Bộ phim Cậu em trai hư, nữa đêm gạ địt bạn của chị dài 4 tiếng của studio Hunter được ra mắt vào năm 2016 nói về những cuộc tình chớp nhoáng trong đêm giữa chàng thanh niên trẻ với bạn của chị mình.
Tổng cộng trong phim có 5 phần, nội dung bao quát đều giống nhau là: Cô chị gái dẫn bạn thân của mình về nhà chơi và ngủ qua đêm, đêm hôm đó là một quảng thời gian dài với…em trai của cô ta khi chàng trai phải “làm việc” cực lực để… “phục vụ” cho người phụ nữ trẻ mới đến.
Đạo diễn có lẽ vì sợ người xem nhàm chán khi đoạn phim nào cũng giống nhau nên ông ta đã thêm vào nội dung mới là chơi some, và người tham gia là hai chị em(loạn luân) và bạn của chị.
Vào một ngày hè oi bức, vì bạn gái tôi đi công tác nên tôi phải tự đi mua đồ ăn. Tình cờ tôi bắt gặp Konomi, cô bạn thuở nhỏ sống kế bên nhà tôi. Trước đây chúng tôi chơi thân với nhau, nhưng càng lớn thì hai đứa càng dần xa cách, lần cuối tôi gặp cô ấy là ở một bữa tiệc tại Tokyo khoảng mười năm về trước. Konomi càng lớn càng xinh đẹp, cô ấy dường như đang công tác tại nơi này nên sẽ ở lại một khoảng thời gian ngắn. Nhân dịp hai đứa gặp lại nhau, tôi liên rủ cô ấy cùng đi uống rượu sau khi tan làm. Trên đường về từ quán rượu, cô ấy muốn ghé qua nhà tôi chơi, luôn bụng nhắc nhở bản thân Konomi là bạn thuở nhỏ của mình nên sẽ không xảy ra chuyện gì đâu. Nhưng mọi chuyện xảy ra đúng như những gì tôi lo lắng. Konomi vì say rượu nên tôi không thể để cô ấy về một mình được, nhà tôi thì chỉ có một giường. Cả hai đều không ngủ được, chúng tôi lại nói về những chuyện hồi nhỏ, chuyện chúng tôi đã cùng hứa lớn lên sẽ kết hôn với nhau… Cảm xúc của cả hai hoà vào nhau và vượt qua ranh giới. Từ hôm đó, chúng tôi đã sống chung với nhau trong ba ngày cô ấy ở đây. Đến ngày thứ tư, khi tỉnh dậy tôi không còn thấy Konomi đâu nữa, không còn sót lại thứ gì (còn cái quần lót), mọi thứ cứ như là một giấc mơ vậy…
Mary trở về quê sau một thời gian dài sinh sống ở Tokyo. Vì bố mẹ đi vắng nên chỉ có em trai Takashi ở nhà chào đón Mary. Không ngờ chỉ trong vài năm, cô chị gái của mình đã trở thành một người phụ nữ vô cùng quyến rũ! Takashi không thể rời mắt khỏi cơ thể nóng bỏng của Mary. Biết chị gái của mình vô cùng ngây thơ, dễ tin người, Takashi quyết định sẽ lừa Mary để có thể được đụ cô! Cậu nói dối rằng những người phụ nữ không làm tình trong vòng ba năm thì màng trinh sẽ khép lại và trở lại làm trinh nữ, đây được gọi là “trinh nữ lần hai”. Vì sợ cảm giác lần đầu mất trinh nên Mary nhờ Takashi kiểm tra. Chỉ chờ có thể, Takashi liên thực hiện hành vi sai trái của mình với cô chị ngây thơ…
Tôi trở về quê sau nhiều năm học tập và làm việc tại Tokyo. Chị gái tôi vẫn vậy, vẫn là một tên hikikomori, suốt ngày ở trong phòng chơi game. Chị mặc chiếc áo rộng, không mặc đồ lót khiến cặp vú của chị cứ ẩn hiện ở trước mắt tôi. Khi mẹ đi mua đồ, tôi vô tình phát hiện chị đang thủ dâm trong phòng! Không thể cưỡng lại vẻ quyến rũ của chị, tôi đi vào và nhét con cặc vào lồn của chị! Dường như chị không hề có ý né tránh, thậm chí còn phối hợp cùng tôi! Và sau lần đó, chị chủ động tới tìm tôi, cùng tôi lén lút làm tình trong khoảng thời gian ở lại đây…